Для Раневской и Гаева гибель вишневого сада становится настоящей трагедией — ведь они выросли здесь, любовались красотой сада с детства, с ним была связана вся их жизнь. Вишневый сад, как и все родовое имение, становится олицетворением не только детства и юности этих героев, но также и их мечтаний, надежд, переживаний.
Помещица Раневская и ее брат Гаев очень любят свой дом, который выставлен на продажу за долги. Во время всего действия пьесы они только и говорили о том, что нужно спасти вишневый сад, на деле же - пальцем не пошевелили, чтобы этого добиться.
Раневская легкомысленна и беспомощна в житейских делах. Она все пускает на самотек либо полагается в решении бытовых вопросов на других. Героиня понимает, что поступает неправильно: грешит, сорит деньгами. Она привыкла жить роскошно, ни в чем себе не отказывая, и теперь не может и не хочет что-либо изменить. Вишневый сад дорог Раневской как воспоминание о детстве и молодости, как символ Родины, символ дворянства. Она не хочет понимать всей серьезности происходящих перемен. Раневская не верит, что может лишиться сада. Из сентиментальности она не слушает советов Лопахина сдать сад в аренду дачникам: «Дачи и дачники – это так пошло». Героине кажется, что все образуется само собой…
В то же время представители молодого поколения, изображенные в пьесе, — Аня и «вечный студент» Петя Трофимов — переживают прощание с вишневым садом куда как проще и легче: для них он не является настолько весомым символом, как для представителей старшего поколения. Они более энергичны, проще смотрят на жизнь, устремлены в будущее — поэтому расставание с прошлым для них не становится трагедией. Ермолай Лопахин рассматривает вишневый сад всего-навсего как торговый объект. Он создал себе образ человека, не склонного к сантиментам, и в его сознании вишневый сад не ассоциируется с чем-либо метафизическим.
Наступает момент торжества героя: он, сын мужика, «малограмотный Ермолай», становится владельцем дворянского имения, где его «отец и дед были рабами»! В этот момент Лопахин уже не задумывается о чувствах бывших хозяев вишневого сада, он счастлив, он смеется и радуется…
Никто из персонажей пьесы так и не предпринимает того решительного шага, который смог бы изменить судьбу вишневого сада и спасти его от гибели. Может быть, в существующих условиях такой исход дела был бы просто невозможен? Автор считает иначе. И мы понимаем, что можно было спасти вишневый сад. Но никто из персонажей пьесы не смог этого сделать — по разным причинам. Раневская, Гаев — они больше всех переживают о судьбе сада, но неспособны заставить себя предпринять практические шаги для его спасения. Аня, Трофимов и Лопахин не считают, что за жизнь вишневого сада вообще следует бороться. Именно поэтому в гибели сада так или иначе виноваты все герои.